금은보화가 있어서 찾으러 갔다.
1388년 고려 말기 위화도 때 명을 공격하려고 하던 이성계는 회군을 선택했고 그로 인해 장사정과 흥갑은 싸움을 하게 됩니다. 장사정은 그곳에서 흥갑을 쓰러뜨리고 군을 나옵니다. 한편 고려 제일의 해적단은 수상전이 한창입니다. 소마(해적의 대단주)는 수상전에 승리하고 수군의 장교를 만납니다. 뱃멀미에 괴로워하던 철봉은 우연히 소마와 그들의 나누던 이야기를 듣게되고 도망칩니다. 한편 나라 건국에 성공한 이성계는 명나라로부터 국호와 국새를 받았습니다.
새끼고래를 공격하고 있던 배는 어미 고래의 공격으로 침몰하고 고래는 이어 국새까지 먹어버리자 상황은 아주 심각해졌습니다. 결국 그들은 이 일을 해적의 짓으로 꾸미기로 합니다. 한편 육지로 간 철봉은 군을 나와 산적이 된 장사정을 만납니다.
국새를 찾기 위해 흥갑은 풀려났고 흥갑은 통사로서 여월(해적단 부단주)을 찾습니다. 흥갑은 여월에게 국새를 찾으라 협박하였고 협박당한 여월은 무기 보충을 위해 벽란도로 향하게 됩니다. 그때 마침 장사정도 벽란도에 있었는데 그곳에서 여월과 장사정은 만났습니다. 장사정은 여월이 하는 이야기를 엿듣고 바다에 있는 고래가 금은보화와 옥새를 삼켰다는 것을 알아차립니다. 장사정이 그 이야기를 산적들에게 알렸으나 산적들은 고래가 무엇인지 감을 잡지 못합니다. 고래를 작은 물고기로 여깁니다. 바다에서 온 철봉만이 고래를 알고 있기에 그는 산적들에게 고래에 대해 설명을 시작합니다. 그런 철봉의 설명을 들은 장사정을 화포를 구합니다.
한편 무기를 챙긴 해적들은 고래를 잡기 위해 육지를 떠나고, 산적인 장사정 역시 고래를 잡으러 바다로 향합니다. 그러나 산적인 그들이 준비한 배가 생각보다 너무 작아 그들은 군선을 훔치기로 합니다. 그리고 그들을 쫓아올까 봐 다른 배들은 모두 불태우고 도망칩니다. 도망치던 그때 장사정은 죽은 줄로만 알았던 흥갑과 다시 만났으나 바다로 출발하는 배로 인해 흥갑과의 전투는 이루어지지 못했습니다.
산적의 길은 두 가지이다, 적을 좇거나 임을 좇거나
한편 여월은 국새를 먹은 고래를 발견하고 잡으려는 순간 죽은 줄 알았던 소마의 공격을 받습니다. 그리고 두 배 사이로 유유자적하게 배 한 척이 오게 되는데 하필 그 배는 여월과 소마의 배 사이로 지나가고 그것을 보고 이때가 기회라 여긴 여월은 소마를 공격합니다. 기습전이였지만 여월은 소마에게 패합니다.
수갑으로 함께 묶여있었던 여월과 장사정은 같이 바다로 떨어지게 되고 둘은 다행히 무사하게 육지로 떠내려옵니다. 장사정은 상처 입은 여월을 치료해 줍니다. 그 둘을 묶어놓은 수갑은 어떤 방법을 써도 풀어지지 않고 어쩔 수 없이 둘은 함께하며 진지한 이야기도 나누게 됩니다. 그러다가 우연히 지나가던 스님이 탄 배가 지나가게 되고 그들은 도움을 요청합니다. 스님에 의해 둘은 수갑에서 풀려나게 됩니다. 여월과 장사정은 부하들을 구하러 가고, 구하러 온 그들을 발견한 철봉은 시간을 끌게 됩니다. 그리하여 여월과 장사정은 모두를 구하게 되고 그렇게 사정과 여월은 헤어집니다. 한편 소마와 흥갑은 힘을 합쳐 고래를 잡고 있었습니다. 새끼를 이용하여 고래를 유인하는 소마가 고래를 잡는 그 순간 흥갑은 기다렸다는 듯 소마를 배신합니다. 그러나 소마는 흥갑이 배신할 것을 홍갑이 배신할 것을 미리 알고 있었던 것처럼 대비해 놓았습니다. 바로 그때 여월이 소마를 공격하고 여월이 수세에 몰리자 장사정이 등장합니다. 그렇게 그들의 전투는 다시 시작했고 싸움에서 승리한 여월은 소마에게 배가 곧 폭발한다는 사실을 듣게 됩니다. 소마가 딸같이 여긴 여월에게 알려준 것입니다. 그리하여 장사정과 여월의 동료들은 대피했지만 피하지 못한 소마와 흥갑은 폭발하는 배안에서 죽게 됩니다.
깊은 밤 장사정은 왕이 있는 궁으로 잠입하여 왕에게 명에서 내린 국새를 찾기 위해 백성을 희생시키냐 말하며 어떤 세상을 만들지 잘 생각해보라 합니다. 왕이 백성을 위하는 진정한 새 세상을 만든다면 자신 또한 그의 백성이 될 것이라 말하여 장사정은 사라지고, 배에서 여월과 함께하는 장면으로 영화는 막을 내리게 됩니다.
이 영화는 가벼운 듯 코믹요소가 가득하지만 메시지는 정확히 전달합니다. 마지막에 장사정이 왕에게 하는 말을 보면 알 수 있습니다. 전반적으로 유쾌하고 웃음이 끊이질 않습니다. 배우들의 연기가 영화를 더욱 몰입하게 하고 웃음 짓게 만듭니다.
주연인 김남길 배우와 손예진 배우만큼이나 조연 배우들의 연기가 빛을 발합니다. 이 영화에 투자하는 시간은 결고 아깝지 않을 것입니다.
